因高敏剛回吳王府，元璋不便離開，徐達(dá)和常遇春任主將率軍渡長(zhǎng)江攻打泰州。不負(fù)所托，二人很快就攻下泰州。這讓張士誠(chéng)撤回了所有兵馬，諸全又失而復(fù)得。劉伯溫料定張士誠(chéng)必分兵兩處，一路馳援高郵，一路攻打江陰，迫使徐達(dá)從淮北撤軍。所以元璋親自去長(zhǎng)江要道江陰把守，而徐達(dá)也得到命令，不用理會(huì)其他地方，全力攻打高郵。元璋到了江陰，只是守城。不論張士信(王永峰 飾)張士德如何罵陣，都是高懸免戰(zhàn)牌，讓張士誠(chéng)倒也無(wú)可奈何。張士誠(chéng)思量著，元璋與陳友諒一戰(zhàn)損失較大，如今又分兵多路，導(dǎo)致兵力分散。高郵自保應(yīng)沒有問(wèn)題，江陰守軍也不會(huì)太多，于是他全力攻打江陰，要將朱元璋置于死地。張士誠(chéng)親自到江陰城下叫陣。這次元璋奉陪，與張士誠(chéng)一對(duì)一，在城下打了起來(lái)。不過(guò)不同于安豐一戰(zhàn)，兩人都是精力充沛，毫不相讓。同時(shí)，張士信在北門發(fā)動(dòng)進(jìn)攻，不想中了湯和的空城計(jì)，貿(mào)然進(jìn)城中了埋伏，只好倉(cāng)皇撤退。張士信撤退，在南門對(duì)陣的張士誠(chéng)也無(wú)心戀戰(zhàn)，只好鳴金收兵。禍不單行，探馬來(lái)報(bào)，高郵失守，連派去的援軍也投降了徐達(dá)。泰州、高郵兩城一失，在淮北的地盤岌岌可危。但如果大軍趕去淮北，長(zhǎng)江以南的平江又不保。權(quán)衡再三，張士誠(chéng)下令班師回平江。按軍師的部署，淮北諸鎮(zhèn)已得，下一步就是進(jìn)軍浙西，最后攻打平江。所以徐達(dá)和常遇春帶主力攻打杭州和湖州，其他部隊(duì)則留在淮北收拾張士誠(chéng)的殘余部隊(duì)。1366年秋，徐達(dá)大軍先后攻克湖州、杭州。元璋下令，全軍休整半個(gè)月，然后全力攻打平江。此時(shí)張士誠(chéng)在平江宮殿中愁眉苦臉，城中散布著朱元璋即將來(lái)襲的傳聞，人心惶惶。中秋一過(guò)，徐達(dá)、湯和、常遇春率三路大軍包圍了平江。張士誠(chéng)也在努力備戰(zhàn)，還發(fā)下詔書，殺敵一人即賞銀十兩，所殺官階越高銀兩越多。他是生意人出身，以為世人皆為利而行，卻不知錢未必買得到士氣和忠心。戰(zhàn)爭(zhēng)初期，張士誠(chéng)就出師不利。布下的埋伏被劉伯溫識(shí)破，傷敵不成反自損八百。之后鎮(zhèn)守在鯰魚口的張士信張士德被火炮轟得不戰(zhàn)而逃，退守平江。此時(shí)連吃敗仗，軍心渙散。平江城城墻堅(jiān)固，易守難攻。元璋親自率軍過(guò)來(lái)支援，死死圍住平江。劉伯溫準(zhǔn)備打持久戰(zhàn)，令人繞城建造長(zhǎng)圍，在城門的對(duì)面構(gòu)建炮臺(tái)，居高臨下壓制城頭火炮，日夜不停連番進(jìn)攻。城內(nèi)的張士誠(chéng)見城外建造長(zhǎng)圍，擔(dān)心一旦長(zhǎng)圍合龍，平江就成翁中之鱉，遂下令出城迎戰(zhàn)。